辛巴达在经历了一次艰辛的航行后，又恢复了平静的生活。但很快他便厌倦，烦躁，开始向往大海与冒险，于是他有开始了自己的第五次航行。

影片的背景设定在1999年，主要讲述了一群少年在二十世纪的最后一年里，用各种匪夷所思的方式度过他们在高中的最后一天。