影片的背景设定在1999年，主要讲述了一群少年在二十世纪的最后一年里，用各种匪夷所思的方式度过他们在高中的最后一天。

五个性格迥异，年纪加起来将近三个半世纪的超级挚友，各别因为迈入高龄而面临不同的老化课题，拒绝按照儿女安排的养老生活的他们，决定住在一起，组织一个有乐同享有难同当的自治家庭，而他们雇来协助日常起居生活的大学生丹尼尔，也在这…